Gregory Wiest wurde im Juli 1952 in Maryland, USA, geboren. Die Kindheit und Jugendzeit verbrachte er größtenteils in Delaware. Seine musikalische Ausbildung fing am Peabody Conservatory of Music in Baltimore, Maryland an. Nachdem er dort seinen Bachelor of Music im Gesang erworben hatte, ging er an das Curtis Institute of Music in Philadelphia, Pennsylvania, um seine Ausbildung im Operngesang weiterzuführen. Nach drei Jahren dort in der Gesangsklasse von Margaret Harshaw und der Schauspielklasse von Dino Yannopoulos erhielt er sein Certificate. Anschließend ging er mit einem Stipendium des DAAD für ein Jahr an die Münchner Musikhochschule. Nach Ablauf dieses Stipendiums bildete er sich dort zwei weitere Jahre in der Liedklasse von Erik Werba und der Gesangsklasse von Ernst Haefliger weiter.
Für die Saison 1980/81 war Herr Wiest als Solist am Südostbayerische Städtebundtheater in Passau engagiert. Danach war er fast 12 Jahre lang als freischaffender Sänger tätig. In dieser Zeit sang er Oratorien, Alte Musik, unbekannte Kammeropern und Jobs mit dem Münchner Rundfunkchor. Nach einem Jahr als Freischaffender in Salzburg erhielt er ein festes Engagement im Chor am Gärtnerplatz Theater und war dort bis 2018 engagiert.
Die Sicherheit seiner Position am Gärtnerplatz Theater ermöglichte es ihm, seinem Interesse für moderne amerikanische Musik nachzugehen. Im Herbst 1993 stellte er mit Hilfe der Bibliothek des American Music Center sein erstes Programm mit modernen amerikanischen Liedern zusammen und führte es im Wohnzimmer einer befreundeten Familie auf. Die Aufführung seines nächsten Programms 1995 wurde eine Woche vorher abgesagt. Dieses Projekt wurde dann im Kellerraum eines Freundes aufgenommen. 1997 sang er sein "Time Marches On" Programm im Amerika Haus in München. Dieses Programm wurde im Februar 1998 als CD von Capstone Records (Nr. 8646) veröffentlicht.
Sein nächstes Programm "Who is Now" wurde am 23.10.99 in der Echtzeithalle im Einstein in München aufgeführt. Im Jahr 2001 folgte "Another Five" im kleinen Konzertsaal im Gasteig.
Die Aufführung seiner nächsten sieben Programme "Foreign Impressions" (17. November 2003), "Love, War and Dying" (10. Juli 2005), "To Be Heard" (25. März 2007), "Old Dreams" (29. März 2009, "Licht und Schatten" (5. Juni 2011), "Gehen und Kommen" (9. Juni 2013) und "Wieder auf den Beinen" (19. Juli 2015) erfolgte im Movimento.
Die nächsten drei Programme "What It Is" (18. Februar 2018), "Noch Unterwegs" (27. Juni 2020) und Postcovid (10. Juli 2022) wurden im Einstein Kultur in München aufgeführt.
Im Moment ist er damit beschäftigt, Ballast abzuwerfen und sein Leben neu zu ordnen.